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　　公元前510年，越王允常登上王位。允常雄心勃勃，想顯露頭角，因而在國內整軍經武，積蓄國力，等待時機。
　　越國新君的登位，引起了吳王闔閭的密切關注，因為吳國此時已作好了全面攻楚的準備，遠征大軍蓄勢待發，如上弦之箭，一聲令下，就將射向楚國心臟。然而近在咫尺的越國卻動向不明，不能不使吳王闔閭憂心忡忡。前事不忘，後事之師，27年前的越國尚弱小，就敢派出部隊，助楚伐吳，現在若吳軍遠出千里之外，後方空虛，越國只要派一支精悍之旅，從背後偷襲，吳國就首尾難顧，連回師救援都難。然而現在從表面來看，越王允常安份守己，唯命是從，遵守先王遺訓，按時交納貢物，看不出任何異動跡象。抓不到把柄，就難以下手。在精心策劃後，一條妙計脫穎而出：以兄弟鄰邦的名義，相約共同出兵伐楚。這道無可迴避的政治難題，越王允常必須回答。吳國向越國派出了使者，以不計前嫌、忘卻宿怨的友好態度，重提兄弟友誼，並坦誠告之吳將伐楚的重大機密，希望越國起兵相助，最後告之：在這樣的緊急關頭，越若不能按吳要求去做，吳國就只能認為越存心助楚，與吳為敵。為了吳國安全，不得不有其他措施，萬一兵戎相見，恐怕對越國不利，希望越國思之再三。
　　允常豈是俯首聽命之輩？再加上文種、范蠡巧舌如簧，反覆誇耀楚國的強大、不可打敗，越必須堅決助楚，屆時吳敗，遠在荊地的楚國無暇東顧，必然會將吳地贈送越國作為酬勞，開疆拓土，在此一舉；若助吳抗楚，楚國一滅，吳國接下來必然會侵吞越國，國破家亡，悔之莫及。
　　越王允常反覆斟酌，考慮再三，決定不能造次，以免重蹈覆轍，萬全之計，還是暫守中立，以觀大局。他婉言答覆吳國使者，限於國內種種情況，暫難出兵，如若吳國固執己見，一定要就此對越國用兵的話，那將是「吳不信前日之盟，棄貢賜之國而滅其交親」，同樣希望吳國慎之又慎。而且根據當時星象學的測定，天上的歲星恰好與地下的吳越兩個相呼應，這種歲星與國家呼應的現象表明，兩國都可受到天命的保佑，但是二國中如有誰先動兵，就會反受其害。鑒於此，吳王闔閭在得到越王允常的答覆後對是否用兵伐越舉棋不定。這時，孫武以全樸素的唯物論思想批駁了天命觀。孫武指出：「明君賢將，所以動而勝，先知也。先知者，不可取於鬼神，不可像於事，不可驗於度。必取於人，知敵之情者也。」孫武的觀點，最終得到了吳王的認可。
　　於是闔閭以伍子胥、孫武為將，移師南下，征討越國。
　　江南盛夏，一片蔥鬱，蛙聲蟬鳴，掩不住金戈鐵馬之聲。當時越國的疆域，已經越過了錢塘江，到達了今日嘉興、平湖一線。允常毫不示弱，率師北上。兩軍在檇李(今浙江嘉興縣西南)對陣，展開了吳越史上從未有過的大規模廝殺。雖然<<春秋>>上以精練得不能再精練的文字作記載：「辛卯.魯昭公三十有二：夏，吳伐越。」但<<左傳>>作了進一步闡述：「吳伐越，始用師於越也。」著名史學家杜預為此加註：「自此以前，雖疆事小爭，未嘗用大兵。」據史料分析，吳軍並沒有越錢塘江南下，戰爭的範圍僅僅局限於今日嘉興地區，也即是兩國相交的邊陲地帶。
　　吳軍在孫武的指揮下勢不可當，越軍當然不是對手。吳軍本為削弱越國國勢而來，所以除了在戰場上大敗越軍以外，又在越國「大掠而回」。檇李一戰，揭開了吳越之間長達三十七年生死之搏的大幕。