若瑟蘭在4世紀時已經發現當地有教堂等宗教活動的人文蹤跡,11世紀戈德諾(Guethenoc)的波赫子爵在烏斯河上建立要塞,1168年,要塞受到英國金雀花王朝的亨利二世破壞,直到14世紀,繼承者奧立維‧德‧克里松(Olivier de Clisson)重建了要塞,並且強化了城堡的防禦工事,豎起八個尖頂圓形塔樓,城堡選用堅固的花崗岩為建材,之後卻在英法百年戰爭中,受到重創,經過後代修復之下,成為現在碩果僅存的4個尖塔與城堡。若瑟蘭城堡(Josselin Castle)現今仍然屬於當地的侯安(Rohan)家族私人所有,只在特定的季節對旅行團開放參觀。
百年戰爭是一場英國與法國兩國征戰百年,最後確立兩個民族地位的戰爭。這一百年期間,大小戰鬥不斷,也產生許多可歌可泣的戰役與故事。布列塔尼的若瑟蘭也未曾缺席。當時英格蘭的羅伯特爵士(Robert Bramborough)與若瑟蘭的捷安爵士(Jehan de Beaumanoir)互相爭奪布列塔尼爵位的繼承權(Breton War of Succession)。
身為布列塔尼警官與若瑟蘭總督的捷安爵士招集三十名法蘭西騎士與羅伯特率領的三十名英格蘭騎士發生戰鬥,最後由若瑟蘭的捷安爵士籌組的法蘭西騎士團擊敗英格蘭的羅伯特,這場戰鬥被後世稱為「三十決戰」(Combat of Thirty)。三十決戰的勝負對百年戰爭並沒有任何顯著的影響,但這場公平的戰鬥,卻為西方騎士道精神(chivalry)立下典範,成為後世詩人文字傳頌或畫家筆下創作的靈感。