大學畢業不久以後,戴麟趾在1938年加入英屬所羅門群島保護地的殖民地政府,出任見習官。未幾在1939年,第二次世界大戰爆發,戴麟趾遂應募入伍。在1941年的時候,他曾被指派擔任西太平洋高級專員的副手,到翌年,日軍正式入侵群島,戴麟趾亦轉而加入英屬所羅門群島防衛軍(British Solomon Islands Defense Force),期間曾經參與不少防衛戰事,更曾大膽的前往敵方防線的後防,結果在1944年分別獲英國和美國頒授戰功十字勳章和軍功勳章(Legion of Merit)加以表揚。第二次世界大戰在1945年結束,同年戴麟趾仍取得了陸軍中校軍階。戰後戴麟趾一直留在英屬所羅門群島防衛軍,至1946年才退役。
在1947 年,戴麟趾重新回到英屬所羅門群島保護地政府任職秘書,到1949年獲送到位於白金漢郡的英國聯合參謀學院(Joint Services Staff College)深造一年,此後在1950年派往香港政府,在布政司署內擔任副防衛司助理秘書,至1956年獲擢升為副財政司。在1957年,戴麟趾改任勞工及礦務專員(Commissioner of Labour and Mines),到翌年再次被派回英國深造,而這次則是帝國國防學院。