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常德乃湘西北重鎮，歷史名城。常德是湘西北門戶，沅澧流域政治，經濟，文化，軍事中心，也是湘鄂川貴物資集結中心，

1939年武漢失守後，欲完成一號作戰日軍企圖南下，開始轟炸常德。

1943年9月27日，日本大本營以「大陸令第853號」下達命令，「准予進行常德作戰」，28日，派遣軍總司令部下達命令「第11軍於11月上旬發起此次作戰，進攻常德及附近，摧毀敵人的戰力。」國民黨重慶軍事委員會判斷日軍此次進攻目的後，制定了「以誘敵殲滅之目的，將敵人主力引到澧水及沅水兩岸後，正面抵抗，再以外翼攻擊，然後把敵人消滅在洞庭湖畔」的戰略方針。

11月1日夜，日軍第39師團主力附古賀支隊、第13師團等部，從沙市到石首一線西渡長江，攻擊守軍第6戰區第10集團軍 5個師的正面；日軍第116師團、第68師團附戶田支隊及偽軍向第6戰區第29集團軍6個師及第9戰區第92師左翼正面進攻。至5日，守軍予日軍以阻擊消耗後，第10集團軍轉移至聶家河、棉馬城、暖水街、王家場一線陣地，並以暖水街為中心，奮力阻擊日軍前進；第29集團軍轉移至永河鎮、新馬頭、安鄉一線；第92師退守狗頭洲附近。到21日，日軍第13師團向慈利的第74軍攻擊，佐佐木支隊迂迴到該軍左側龍潭河附近。日軍第3師團進擊漆家河以東配合其空降部隊襲取桃源，並向常德南面突進，截斷守軍後方交通線；日軍第116師團、第68師團進出於常德附近地區，向第57師攻擊。22日，第10集團軍各部分別向王家場、仁和坪、石門進攻，並西渡澧水，向慈利東南攻擊日軍側背；第29集團軍各部在道水、黃石河地區抗擊日軍，除以一部留置太浮山、太陽山外，軍部退至黃石河南岸地區與第100軍轉取攻勢。此時，第74軍的第57師在常德郊區給日軍重大殺傷後退守城垣。

11月24日，日軍形成了包圍常德城郊之勢，在飛機配合下，與國民革命軍74軍第57師師長余程萬展開激戰。日軍三萬多主力部隊包圍此地區。日軍由東、北兩門突入城內，雙方展開逐屋逐巷的戰鬥。57師堅守該城至12月3日，12月2日晚，57師堅守在已成火海的常德城師部指揮所「僅300公尺左右」的彈丸之地，士兵剩下300多人。

城中防衛第57師師長余程萬向第33集團軍馮治安總司令(前張自忠死後繼任)、第74軍長王耀武、第6防衛戰區上將司令孫連仲發出「彈盡，援絕，人無，城已破。職率副師長，指揮官，師附，政治部主任，參謀主任等固守中央銀行，各團長劃分區域，扼守一屋，作最後抵抗，誓死為止，並祝勝利。第七四軍萬歲，蔣委員長萬歲，中華民國萬歲！」的最後一電文。

余師長口述電文完畢，準備舉佩槍自裁，衛士見狀立即奪下槍枝，並苦苦勸阻。最後，余帶領104人突圍，突圍中3名團長戰死，3日，常德大西門失守，全城淪陷。

12月9日第9戰區歐震兵團由常德東西兩面擊破日軍，攻入城內。日軍開始退卻，守軍轉入追擊作戰。雙方的援軍抵達及戰鬥一直持續日軍最後在12月20日撤退。

此次會戰，日軍死傷：25718人，斃傷和繳獲戰馬共1384，擊毀敵汽車75輛，擊沉、擊傷敵舟艇122艘。此戰役中，中華民國空軍對日軍先後進行216批次（戰鬥機1467架次、轟炸機280架次），對常德、藕池口、華容、石首等地的日軍部隊及補給營站發動攻擊，此外還有利用軍機空投物資，甚至使用戰鬥機的副油箱攜帶子彈空投至常德守軍提供援助，在會戰的11月28日至11月30日兩天空投了2萬多發彈藥與7000斤肉類維繫常德守軍戰力。

在戰役中，日軍利用廣泛生物和化學武器，在超過36公里半徑的城市傳播鼠疫。記者伊斯雷爾·愛潑斯坦目睹並報告了戰役。

維托爾·烏爾班諾維茨，於1943年在中國作戰的波蘭飛行員，看到了該城剛剛結束戰鬥後的面貌。他報導該戰役中接近300,000平民死亡，當中不包括中國和日本的士兵。