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一九四九年，杜月笙離開上海到香港，就是不跟蔣介石去台灣，有幾個關鍵的原因。

　　第一個原因是“紅帖子”不見了。

　　杜月笙的長孫杜順安說，蔣介石早年尚未發跡時，曾經到上海由旁人引薦見過杜月笙，並且遞過“紅帖子”。“遞紅帖子”就是投門生帖子，要在幫內施行擺香堂的儀式。蔣介石曾經拜在杜月笙門下，成為其門生。論年紀，蔣介石還大杜月笙一歲，但杜月笙早在二十三歲就已經是青幫重要頭領。

　　杜順安的父親，即杜月笙的長子杜維藩曾親口跟他說：“我們家有蔣介石的紅帖子。”所謂“紅帖子”，就是一張上面寫著投入門生的姓名、父母親的名字和本人生辰八字的紅紙，帖子上並以毛筆正楷工整寫著：“弟子某某某認某某人為師”。父親告訴杜順安，蔣介石遞的“紅帖子”上，名字清清楚楚寫著“蔣志清”三個字，蔣志清是蔣介石上學以後用的名字。

　　抗戰時，杜月笙離開上海，把這紙蔣介石以蔣志清之名寫的“紅帖子”留在家裏的一個保險箱裏，由一位賬房負責保管。等到抗戰勝利回上海打開一看，才發覺什麼都沒有短少，唯獨那張“紅帖子”不見了，這件事確實離奇詭異。

　　杜順安推測，帖子應該是蔣介石派人拿走的，他說：“本來，我祖父的意思是想藉一個適當的時機，把這份蔣志清過去遞給他的‘紅帖子’，原封不動歸還給蔣先生的，誰料到竟會不翼而飛呢？”

　　杜月笙不去台灣的第二個原因，是和復員後的一些事情有關。勝利後，他滿心以為即使不能當上市長，至少也可當個議長吧，結果沒想到什麼官銜也沒有，到頭來成了一場空。

　　杜順安說：“祖父心裏很清楚，自己胸無點墨，大字不識幾個，蔣介石怎麼可能要他當議長、市長。蔣介石要他做國大代表，祖父也覺得自己不識字，不宜當國大代表，要我母親當國大代表，母親不願意做官，最後祖父只好要萬墨林擔任國大代表。”

　　上海打老虎是祖父對蔣介石失望的另一個導火線。

　　蔣經國上海打老虎時抓了杜月笙的三子杜維屏，雖然有許多人在杜月笙面前獻策，也有不少人自告奮勇，自稱我認識誰誰誰，打一通電話，就釋放了，但杜月笙心裏很清楚這來龍去脈，堅信杜維屏沒有犯錯。杜月笙起先一句話都不吭，最後在議論紛紛之下開口了，他說，關於杜維屏的事，誰都不許講一句話，不準任何人去講情，靜待蔣經國的調查。結果，關了三天，杜維屏被無罪開釋。杜順安說，這也是父親親口告訴他的。

　　還有一說，說杜月笙因為鴉片癮頭很重，所以國民党當局不讓他去台灣，“這是不準確的講法。”杜順安說，“祖父雖然抽大煙，但是他是可抽可不抽，不是非抽不可，因為他沒抽上癮。倒是我第五個祖母孟小冬，抽鴉片抽得厲害，她上了癮，她到台灣之後，鴉片照抽不誤，私底下抽，國民党當局睜一隻眼閉一隻眼。”

　　“因此，總的說來，祖父不願意去台灣，就是三件事。其一是‘紅帖子’不見了，祖父不開心，心想你蔣介石當了總統了，在禮貌上我本來就是要還你的，但是為什麼別的東西不丟，偏偏這張‘紅帖子’不見了？啟人疑竇。其二，是蔣經國把我三叔叔杜維屏關進去了，讓我祖父非常生氣。其三，就是為了上海市長、議長的事情。蔣先生連薦舉議長、市長表面上的客氣都沒有。你蔣先生總要來跟祖父客氣一下吧，過來邀請我杜某人，好歹表面上做個樣子，給祖父一個面子也行，可是竟然連請都沒有來請過，連面子上最容易的動作都不作，這擺明瞭是昭告天下，新政府不需要杜月笙這種本地勢力介入，非但如此，新政府還怕我們興風作浪，要想剷除我們這批人。”杜順安說：“所以祖父有這麼一句話：我們是夜壺，蔣介石把我們用完了，眼看沒有利用價值了，就往旁邊一甩，再也用不著你們這些夜壺了。”

　　不過，杜月笙在過世之前交代他的兩個太太和杜維藩等，待他過世之後，就去台灣，因為他在台灣還有一些人脈關係可以幫忙，而且台灣也比香港安全。因之，杜月笙過世之後，杜家就舉家搬到台灣去了。

　　杜順安說，在台灣，某日，他們去台北市長安東路一家廣東燒臘餐廳吃飯，剛好蔣經國也在那家餐廳裏用膳，蔣經國馬上走了過來，和杜維藩握手致意，並坐在他身邊以上海話說：“上海的事情，我感到抱歉！”蔣經國這句抱歉，一筆勾銷了過往仇隙，過去的恩恩怨怨，俱往矣！
　　附錄：杜月笙其人

　　杜月笙出身寒微，原本在水果行當店員，後來加入“八股党”販毒，一九一二年，因緣際會結識上海黑社會聞人黃金榮。一九二五年，黃金榮、張嘯林、杜月笙三人合開“三鑫公司”，專事壟斷上海法租界毒品市場，杜月笙以其領袖魅力，于同年當選上海法租界商會總聯合會主席，兼法租界納稅華人會監察。

　　杜月笙和蔣介石之間的關係錯綜複雜，可遠溯自一九二七年寧漢分裂，國共分家，為協助蔣介石“清党”，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織了“中華共進會”，運用幫派勢力強力鎮壓上海工人運動，殺死工運領袖汪壽華，史稱“四一二事件”。此後，蔣杜在滬上地區更是緊密結合，合作無間。由於協助蔣介石“清党”有功，南京政府成立後，杜月笙經蔣介石任命為海陸空軍總司令部顧問、國民政府軍事委員會少將參議、“行政院”參議等職銜，成為蔣介石不可或缺的貼己股肱。因為杜月笙在上海地方上無與倫比的影響力，連法租界當局也爭相任命他為公董局臨時華董顧問。

　　北伐完成之後，蔣介石處心積慮想去除中共這一心腹大患，“剿共”成為一九三○年之後其落實“攘外必先安內”政策的首要目標，蔣介石於是又找杜月笙出馬參與剿共事務。聰明的蔣介石知道假如直接找杜月笙，不如找杜月笙的把兄弟張嘯林幫忙，只要張嘯林願意出馬，杜月笙即可在幕後鼎力相助，蔣介石這招是典型的一石二鳥之策。

　　一九三二年，杜月笙在上海建立幫會組織“恒社”，四月二十五日密電蔣介石，說：

　　南京陵園蔣委員長鈞鑒：（密）嘯兄還，備述鈞座禮意優隆，感德至深，又付綏靖事，命其舉人備用，仰先鈞座身總國鈞，心關閭裏，刻嘯兄正輾轉旁求，冀得報命，竊維綏靖雈苻（按：所謂“雈苻”，“雈”是鳥綱鴟鸮科的一種鳥類，它的特性是晝伏夜出，最愛攫食雞只。“苻”是一種赤色叢生的植物。所以，“雈苻”二字就是象徵共產黨，“綏靖雈苻”即是“剿共”的代名詞），不外剿撫，剿貴熟悉，撫須信望，鏞限于聞見，殊覺兼得為難，縱嘯兄有所推舉，而所推者必仍望嘯兄為之負責，不如徑以責成嘯兄似較他求為適，鏞竊以此徵之嘯兄，彼雖遜謝，然責以敬恭之義，當亦無詞自解，管見敬陳。如荷採納，乞密指示，俾從中敦勖，必能使之樂任也。職杜鏞叩敬

　　這封電報正足印證當年蔣介石對杜月笙、張嘯林等人的倚重之深，及彼此依賴之厚，蔣杜水乳交融，唇齒相依，實不在話下。

　　一九三四年，杜月笙被任命為上海地方協會會長、中國紅十字會副會長、中國通商銀行董事長等職務。這段期間，堪稱杜月笙聲勢如日中天的一個階段。

　　抗日淞滬會戰爆發之後，杜月笙協助當局積極抗日，暗中幫助軍統網羅人員、收集情報，並協助戴笠建立“人民行動委員會”，策劃多次暗殺漢奸活動，上海淪陷後赴香港。一九四一年十二月，日本強佔香港，杜月笙又輾轉避赴重慶，設立“中華實業信託公司”，籌辦時的資本額為一百五十萬法幣，杜月笙自任董事長，並任楊管北為總經理，中華實業信託公司以昆明為對外走私貨物的重要孔道，又從衡陽搶運物資，並循著地緣關係之便，與敵偽特務組織交換物資。

　　如果說陳果夫、陳立夫、戴笠是蔣介石的“耳目”，杜月笙就是蔣介石在滬上的“手腳”。要不是杜月笙在十里洋場幫襯，蔣介石哪能在京滬一帶呼風喚雨？尤其在剿共和抗戰期間，杜月笙更是蔣介石的幕後功臣，沒有“杜大耳”的鼎力支助，光是靠蔣介石手下軍隊的飛機大炮，要想對付神出鬼沒的共產黨，蔣介石不僅很難討到便宜，根本無法竟其全功。

　　抗戰勝利後，杜月笙回到上海，當選上海市參議會副議長，又成為名副其實的“上海皇帝”。