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　　條頓騎士團是三大騎士團中最後成立的一個。1187年哈丁戰役之後，聖城耶路撒冷很快被薩拉丁的軍隊攻克。教廷號召發動新的東征，奪回聖城，這便是第三次十字軍東征。當時神聖羅馬帝國皇帝巴巴羅薩率領德意志軍隊率先開赴小亞細亞，可惜紅鬍子出征未半便中道崩殂，他的兒子施瓦本公爵繼承遺志繼續東征。條頓騎士團就是在這樣的背景下成立的。1190年，十字軍經過苦戰，終於攻下了重鎮阿科，一些德意志騎士在阿科建立了一個行善的醫護組織，這就是後來的條頓騎士團，不過建立之初它並沒有軍事任務，只是照顧傷患。1198年，條頓騎士團以聖殿騎士團為樣板，改造為軍事修會，執行和醫院騎士團一樣的教規。因此有些資料上把條頓騎士團成立的時間記為1198年，這也不無道理。
　　在小亞細亞期間，條頓騎士團發展緩慢，跟聖殿騎士團和醫院騎士團相比實在不能同日而語。從某種程度上講，條頓騎士團成立的不是時候，聖城時代已經過去，前往小亞細亞的不是絡繹不絕的朝聖者，而是歐洲君主率領的大軍，在這些位高權重的君主手下，騎士團作為獨立的組織要想發展實在是太難了，更何況在他們前面還有聲名遠揚的聖殿騎士團和醫院騎士團。在小亞細亞的經歷對於條頓騎士團來說實在是乏善可呈。
　　　不過時代總是在迅速變化，歷史很快為他們提供了新的機遇。1211年，匈牙利國王安德烈二世(Andreas II)邀請騎士團前去幫助鎮壓庫曼雷人(Kumanen)，代價是將Siebenburgen地區(位於今羅馬尼亞境內)南部的Burzenland給騎士團作為封地。1225年，由於條頓騎士團企圖在他們的封地上建立獨立的國家，安德列二世將他們驅逐出境。騎士團再次陷入困境。不過事情很快又有了轉機，當時波蘭的康拉德公爵(Konrad von Masowien)企圖向北邊的Kulmerland地區擴張，結果被當地的原住民普魯士人打敗，他不但沒能擴張領地，他原先的領地反被普魯士人攻佔了一部分。康拉德很鬱悶，於是以宗教為名，號召討伐Kulmerland的異教徒，可是波蘭的其它諸侯都不理他，似乎在等著看笑話，那邊的普魯士人十分凶悍，他的軍隊節節敗退。在走投無路的情況下，康拉德向條頓騎士團求援，希望騎士團幫助他征服普魯士人。如果說安德列二世請騎士團幫他鎮壓庫曼雷人是因為無知犯的錯，那康拉德請騎士團幫他征服普魯士人就只能用愚蠢來形容了。當然其它的波蘭諸侯也都脫不開干係，要是他們早點幫康拉德一把，康拉德也就不用引狼入室了，最後全都成了受害者。得到這個邀請後，條頓騎士團當然是滿口答應，不過他們可不想重複在匈牙利的故事。騎士團大團長Hermann von Salza先跑到神聖羅馬帝國皇帝菲特列二世那兒，從皇帝那兒討到了一份黃金詔書：條頓騎士團有權佔有康拉德贈予的土地和他們征服普魯士人後獲得的土地，對騎士團領地的進攻將遭到神聖羅馬帝國的嚴厲懲罰。有了菲特列二世的書面保證，條頓騎士團將名正言順地佔有他們征服的土地。康拉德此時開始後悔了，為了避免條頓騎士團在他旁邊扎根，康拉德組織了一個騎士團——普魯士的基督騎士團，自己討伐普魯士人。這次他又失敗了，他甚至連自己領地的核心部分都無法守住，此時康拉德只好低頭認輸。1230年，在他和條頓騎士團簽訂的條約中承諾：如果條頓騎士團征服Kulmerland，他將把這塊土地永久贈予騎士團。這也就是說條頓騎士團對Kulmerland擁有所有權，而非封地——封地的所有權仍然屬於君主。1234年，教皇格利高裡九世(Gregor IX)又頒布了黃金詔書，承認騎士團對他們征服的土地的所有權，同時要求他們將當地原住民基督教化。這樣，條頓騎士團獲得了三重的書面承諾，他們剩下要做的就是征服這塊土地了，這顯然是他們最拿手的。
　　從1226年開始，條頓騎士團開始了征服普魯士的工作。經過五十多年的流血屠殺，到1285年，條頓騎士團終於完成了征服工作。在這片土地上他們建立了一個強大的政權——騎士團國，普魯士是騎士團國的中心。在1237年，通過與立窩尼亞的寶劍騎士團合併，立窩尼亞成為騎士團國的另一翼，與普魯士一樣，騎士團在立窩尼亞也建設了一系列的城堡作為防禦工事。雖然條頓騎士團把工作的重心放到東方殖民上，它在小亞細亞的活動依然沒有停止，它的總部一直在阿科。1291年阿科陷落後，條頓騎士團沒有跟聖殿騎士團和醫院騎士團一起前往塞浦路斯，而是去了威尼斯。1309年，騎士團設在威尼斯的總部遷到普魯士的馬林堡，這時他們完完全全地成為一個獨立的國家。
　　條頓騎士團在東方的拓展也並非一帆風順，1242年他們在冰湖戰役中敗給俄羅斯聯軍。這次戰役又被稱為楚德湖(Peipussee)戰役，雙方投入的兵力在史書上並沒有明確的記載，現在一般的估計是騎士團一方有一萬人左右，以條頓騎士團的重騎兵為核心。俄羅斯聯軍一方有1.5萬到1.7萬，以步兵為主，指揮官是諾夫格羅德公爵。俄羅斯聯軍排成牆陣，據守冰湖東岸。騎士團軍隊以楔形陣開始進攻，具體來說就是以重裝騎兵為先鋒進行突擊，後面步兵跟進，兩翼和後方則由輕裝騎兵保護。這種楔形陣是騎士團常用的戰術，它的優點是突擊能力強，能夠迅速撕開對方防線，如果守軍的軍事素養不高的話，很容易造成撕開一點就全線潰敗的效果。不過它也有自身的缺點，它兩翼的防禦力量有限，如果不能迅速撕開防線，兩翼會慢慢被侵蝕。亞歷山大很瞭解這種戰術的特點，因此它把聯軍中主要的輕步兵安排在中間，列成加厚的方陣，消磨騎士團重裝騎兵的突擊能力，而把他自己的諾夫格羅德精銳步兵放在兩翼。騎士團的攻擊一開始取得了一定的成功，但俄羅斯聯軍厚重的方陣使他們很難徹底撕開防線。地理上的劣勢也許是騎士團遇上的最大麻煩，由於湖岸傾斜而且結了冰，騎士團的重騎兵很難有效發揮他們的衝擊能力，因此進攻逐漸陷入僵持。這時楔形陣薄弱的兩翼開始暴露出它的缺點，在諾夫格羅德精銳步兵的壓力下，慢慢從兩邊向中心壓縮。騎士團開始陷入聯軍的包圍之中。作為最後一擊，亞歷山大派出了他最精銳的親衛騎兵，從右翼後方包抄攻擊騎士團。聯軍的包圍圈越來越小，騎士團重騎兵雖然有著很強的個人作戰能力，但由於施展空間越來越小，他們的戰鬥力無法發揮，只能苦苦支撐。聯軍的步兵用長矛將騎士從馬上刺下來。由於冰面承受不住重量，不少穿著重甲的騎兵掉進冰窟窿裡，再也爬不上來。冰湖戰役中只有少數騎士從俄羅斯聯軍的包圍圈中殺出來逃往西方，絕大多數人戰死，包括大約500名騎士，另有50多名貴族被俘，其中包括騎士團大團長在內。俄羅斯聯軍方面據說有3500人戰死，大約同樣數量的人受傷。冰湖戰役中的毀滅性失利使條頓騎士團元氣大傷，向東方的繼續擴張就此停止。
　　騎士團國南面的波蘭原本四分五裂，根本不是騎士團的對手。但到14世紀上半葉，波蘭在國王Wladislawi的領導下再次團結起來，跟騎士團的關係也變得緊張。1308年騎士團佔領但澤和Pommerellen使兩國之間的關係急劇惡化，即便在1343年的卡裡施和約中波蘭承認了騎士團國對Pommerellen的佔領，雙方的敵意仍未打消。波蘭對騎士團國的仇恨是騎士團國重要的潛在威脅。不過儘管如此，騎士團國在14世紀下半葉在大團長克尼普羅德(Winrich von Kniprode，1351~1382)的領導下達到了最強盛的時期，在1370年他們擊敗了立陶宛——騎士團在東方主要的敵人。
　　面對著騎士團國的強大壓力，立陶宛和波蘭逐漸走到了一起。1386年，38歲的立陶宛大侯爵Jagiello與年僅13歲的波蘭女王Hedwig結婚。婚後，立陶宛大侯爵加冕為波蘭國王，立陶宛和波蘭結成了統一戰線，共同對付騎士團國。
　　1410年，騎士團國和波蘭－立陶宛聯盟在塔能堡附近爆發了一場大規模戰役，這場戰役是歐洲中世紀歷史上規模最大的一次騎士戰爭。關於雙方參戰的兵力在不同的文件中有不同的記載，不過有一點可以肯定：騎士團的兵力要少於聯軍。騎士團一方的兵力可能是1.1萬人到2.7萬人，指揮官是條頓騎士團大團長榮金根(Ulrich von Jungingen)。波蘭－立陶宛一方的兵力可能是1.6萬到3.2萬，以波蘭人和立陶宛人為主，另外還包括俄羅斯人、韃靼人，指揮這支聯軍的是波蘭國王Jagiello和立陶宛大侯爵Witold，後者是Jagiello的堂弟。Jagiello將全軍分為三條陣線部署，第一線的軍隊綿延3公里。Witold指揮的立陶宛人、俄羅斯人和韃靼人的聯軍在右翼。騎士團軍隊一開始也是分成三條陣線部署，不過當大團長榮金根看到聯軍長長的陣線後，意識到可能會被包圍，於是改為分兩條陣線。交戰雙方都把騎兵分成一個個旗隊(中世紀時軍隊的一個作戰單位，約有四百至六百人)置於一線，步兵則留在營壘裡。騎士團一方在第一線還配置了發射石彈的臼炮。1410年7月15日中午時分，塔能堡戰役開始。開戰之前，騎士團大團長榮金根給波蘭國王Jagiello送去兩把劍，表示要進行一場騎士之間的較量。
　　騎士團的炮兵首先對聯軍射擊，不過沒有取得什麼成果，因為下雨，火藥被雨水淋濕了。聯軍右翼的立陶宛人和韃靼人在Witold的指揮下對騎士團發動進攻，但騎士團迅速擊退了他們的攻勢並反攻。聯軍中的韃靼人首先開始潰逃，聯軍右翼很快就無法守住防線。此時聯軍面臨著很不利的局面：騎士團的德意志旗隊突破聯軍右翼，向中央的聯軍波蘭主力進攻，騎士團其它旗隊也從正面開始衝鋒。雙方都把配屬在第二線、第三線的部隊投入戰鬥，因為大家都知道，成敗在此一舉。勝負的天平最終倒向聯軍一方，原因不過是戰場上的一次可以稱得上是意外的事件：騎士團大團長榮金根在戰鬥中陣亡。失去最高指揮官後，騎士團開始陷入混亂，許多騎士匆忙逃離戰場。聯軍抓住這一良機發動衝鋒，將騎士團軍隊擊潰。