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陳其美的政治生涯雖然不足十年，卻是民國史上的風雲人物。1927年，當年由他介紹加入同盟會、認識孫中山的蔣介石在南京建立政權後，他的姪兒陳果夫、陳立夫也成為國民黨中炙手可熱的人物，與蔣介石、宋子文、孔祥熙並列為四大家族。
　　
陳其美（1878 1916），字英士，浙江湖州人，當過十多年的學徒，1906年春在弟弟的資助下東渡日本，先後在東京學習警察、法律和軍事學，同年加入同盟會。在日本兩年，他結識了孫中山、宋教仁、黃興，也結交了一大批江浙籍的革命黨人，如黃郛、張靜江、蔣介石等，其中不少人都是後來滬軍都督府的骨幹。那時的陳其美並不出色，在孫中山的記憶裡沒有留下什麼印象。
　　
1908年，他回國后在上海的活動中嶄露頭角。1907年徐錫麟、秋瑾等被殺害後，同盟會在上海的力量受到嚴重挫折，幾乎已停止一切活動。當時在海外的同盟會、孫中山正面臨著困境：兩廣、雲南的起義屢屢失敗，內部意見分歧，上層發生嚴重分裂，光復會又重新自立門戶。1907年到1910年間，可以說是同盟會成立以來最困難的時期，但是陳其美卻在上海重整旗鼓，打開了局面，從空言漸進於實行，“黨勢為之一振”。因此才引起孫中山的注意。
　　
他在上海網羅青幫作為羽翼，成為青幫在上海的頭領；出入於酒樓、茶館、戲院、澡堂、妓院，“多有黨羽”；創辦精武武術學校，以霍元甲為總教師；吸收大批江浙資本家如虞洽卿、王一亭、沈縵雲等加入同盟會；通過他們結交了李平書、朱葆三等商界聞人、社會名流，推動他們贊助革命，從而掌握了商會、商團武裝等，在上海有了比較扎實的社會基礎。他還先後辦過《中國公報》、《民聲叢報》，又協助于右任辦了著名的《民立報》，作為同盟會中部總會的機關報。這是陳其美崛起上海之初的輝煌歷史，孫中山說他“慷慨持義，秘密勇進，數瀕危殆，凡舊同志類能稱進”。
　　
１９１１年初，革命形勢日益高漲，陳其美協助孫中山照會各國使館及駐上海領事，用黃帝紀元。以大總統名義任命伍庭芳為外交總長、李平書為內務總長、黃興為陸軍總長、朱葆三為財政總長、虞洽卿為商務總長、沈縵雲為經濟總長等。同盟會中部總會成立，孫中山又委託他為庶務，主持工作。
　　陳其美自稱書生，卻行動果斷、敏捷，以“四捷”著稱，即口齒捷、主意捷、手段捷、行動捷。
　　
１９１１年１０月武昌起義爆發後，南方各省相繼獨立。上海起義是由同盟會和光復會聯合進行的，但後來許多人都把上海獨立歸功于陳其美，如孫中山不止一次地說，當時響應最有力、對全國影響最大的是上海。其實，光復會主要領導人陶成章在武昌起義前就已回國，在上海策動新軍。武昌起義後他和陳其美約定共同起事。但陳其美以為上海可以唾手可得，就提前一天搶先進攻江南製造局，想搶光復上海的頭功，結果連他本人都被俘。還是同盟會的李燮和聞訊，急令光復軍全力赴援，救出陳其美，上海才隨之光復。
　　
11月5日，陳其美、李燮和、李平書等開會推舉上海都督，一致推李燮和，連李平書也贊成。陳其美的青幫弟兄“哄堂鼓譟，大鬧會場”，反對李燮和，推舉陳其美。為了顧全大局，李燮和“力示謙遜”，陳其美就這樣被舉為都督。會議一結束，街頭就出現了安民佈告，上面赫然蓋著滬軍都督的大印，陳其美早在起事前就已準備好了。陳其美“四捷”之名不虛。
　　
李燮和在吳淞也稱軍政分府都督，一時獨立後的上海出現了兩個軍政府。陳其美曾派人刺殺他，沒有成功。李燮和終究被迫離開了上海，陳終於獨自享有上海光復的勝利果實。
　　
南京光復後十天，參與南京之役的民軍參謀長陶駿葆就被陳其美在滬軍都督府內下令槍殺。死者的親人曾發表電函，責問他為什麼“任意屠殺同志”、“同類相殘”？《民國經世文編》中還有南京臨時政府司法總長伍廷芳致陳其美的三個文件，都是譴責他濫施逮捕、無法無天的行徑。
　　
然而，在孫中山短暫的南京臨時政府時期，全力支持他的只有陳的滬軍都督府，他成為孫中山得心應手的骨幹。所以孫中山說他“于民國之功，固已偉矣”。他的參謀長黃郛與都督府的許多中層幹部後來都是民國政局中的要人，如蔣介石、何應欽、戴季陶、邵元沖、吳忠信、張群、陳果夫等，滬軍都督府可以說是蔣介石南京政府的濫觴。那時的上海是南方政治活動的中心，陳其美正處在政治漩渦的中心。他經常“在外冶遊”，“花天酒地”，風流倜儻，有楊梅都督之稱。
　　
1912年1月13日，光復會領袖陶成章在上海法租界廣慈醫院被刺殺，是陳其美指使蔣介石幹的。
　　
陶成章是光復會的實幹領袖，長期從事革命活動，和會黨有密切關係，在浙江威望很高。1906年在日本以個人身份參加同盟會，後來在南洋與孫中山發生分歧，導致分裂，重建光復會。武昌起義後趕回國內，光復會舊部要推他為浙江都督，陳其美則極力推薦湯壽潛，為此還曾遭到王金髮、張伯歧等人的激烈反對。南京臨時政府成立後，湯出任交通總長，浙江要求陶成章任浙督的呼聲很高。當時，陶在上海養病，“函電紛至，促陶來杭，主持浙事。陳其美則深忌之”。於是就有了刺殺陶成章的一幕。孫中山、黃興都急電陳其美緝拿凶犯，但凶犯卻一直逍遙法外。在隨後舉行的秋瑾、徐錫麟、陶成章等烈士追悼會上，陳其美髮表演說，只是四烈士並提，表示悼念，對陶成章死於暗殺避而不談。
　　
陶成章死後，骨灰運回杭州，有萬人參加追悼會，群情激昂，但光復會失去了實際領袖，從此也就瓦解了。
　　
孫中山辭去臨時大總統後，陳其美也被迫辭去了滬軍都督，但他沒有去北京就任工商總長，１９１２年秋天，才與黃興繼孫中山之後進京。孫中山曾向袁世凱建議，請袁練兵十年，他修鐵路十年，黃興開礦十年，陳其美興工商十年，就可以富國強兵。孫被委任為全國鐵路督辦，黃為礦務總辦，陳本來是工商總長，但據英國外交官的報告說，陳“將被派往國外調查政治制度”。
　　
不久宋教仁被袁世凱暗殺，導致了“二次革命”。這之前袁擬送陳其美１７萬元，作為出洋遊歷之資，勸他勿問國事，但他不接受。
　　
二次革命失敗後，陳其美成為“寧滬之亂”“首魁”之一，遭到袁世凱的中華民國政府通緝。陳其美仍潛居上海，袁世凱出５萬元的賞格緝拿他，並通過上海租界協緝。１９１３年１１月，他被迫離開參與締造的民國，亡命日本。
　　
孫中山第二次流亡日本，痛感失敗是黨內意見不一造成的，決心組織一個高度服從領袖的革命黨。陳其美極力支持孫毀黨造黨的主張，成為他最重要的助手，在中華革命黨裡任總務部長，主持組織工作，地位僅次於孫。
　　
陳其美向孫中山建議並且得到孫的同意，在中華革命黨內採取幫會秘密結社的方式、方法，約束黨員，控制組織。黨章規定：入黨要履行嚴格的手續，要填寫誓約，其中有“永守此約，至死不渝，如有二心，甘受極刑”這樣類似黑社會的語言；還要求絕對服從黨魁的命令，黨員如果叛黨，除本人處以極刑，介紹人也要負連帶責任。從內部組織上看，這個中華革命黨像是一個幫會組織，不像革命政黨。這是孫中山歷史上的一個敗筆，難怪黃興這樣的革命元勳都拒絕參加，他們對陳其美以青幫頭領的身份與手段操縱黨務尤其不滿。實際上，這在孫中山的政治生涯中也是一個低潮。
　　
當袁世凱的洪憲帝制呼之欲出的時候，陳其美在上海組織暗殺了袁的一員大將鄭汝成，策動肇和兵艦起義，寫下了他生命中的最後幾筆。袁世凱對他的愛將被刺殺耿耿於懷，他臨死前不久，還以重金收買刺客將陳其美刺死。陳雖然用幫會的極刑約束部下，但最後還是死在兩個叛徒（陳國瑞、李海秋）的手裡。在賞金面前，他們是什麼事都做得出來的。
　　
陳其美面對清王朝、面對竊取了辛亥革命勝利果實而又背叛民國的袁世凱時，還不失為一個英雄。但他在對付革命陣營內部不同派別的政治對手，卻也使用無情的殺戮手段，這才是一個真實的陳其美。