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　　《三國演義》第29回說：“孫策求為大司馬，曹操不許。策恨之，常有襲許都之心。”但這是演義，算不得證據。
　　其實《三國志》倒是說得很明白，“建安五年，曹公與袁紹相拒於官渡，策陰欲襲許。迎漢帝，密治兵，部署諸將。”從這條記錄看，官渡大戰期間孫策偷襲曹操確有其事，並且得到了曹魏官方的認定。
　　更為可信的是孫策當時的行軍路線，頗能說明他的意圖。
　　公元199年年底，當時孫策正在西征劉表，攻打江夏，並且取得了一定的勝利。但是他並沒有乘勝追擊，而是見好就收，迅速班師，掃平他的側翼即今江西一帶之後，立刻回軍，駐扎在丹徒。
　　孫策在丹徒，一直休整到200年的4月，他意圖何在？孫策的意圖，看地圖就一清二楚，丹徒正是孫策大軍北上的最佳渡口。那麼，孫策在等什麼呢？很明顯，他是在等一個最佳時機。
　　《三國志》說“二月，紹遣郭圖、淳於瓊、顏良攻東郡太守劉延於白馬，紹引兵至黎陽，將渡河。夏四月，公北救延。”袁紹的前鋒部隊在200年2月攻打白馬，曹操直到4月得知一個消息後才北上救援，為什麼？答案應該就是：孫策在等曹操北上白馬以便突襲許都，而曹操呢，因為害怕孫策的突襲而遲遲不敢北上。
　　曹操的這種疑慮，在《郭嘉傳》中得到了證實。為了打消曹操的疑慮，郭嘉說：“策新並江東，所誅皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策輕而無備，雖有百萬之眾，無異於獨行中原也。若刺客伏起，一人之敵耳。以吾觀之，必死於匹夫之手”。然而，雖然有郭嘉的打氣，曹操依然不敢輕舉妄動，一直等到一個消息的落實，那就是：孫策之死。
　　孫策死後，江東動蕩不安，再也無法威脅曹操，於是曹操放心北上，與袁紹對抗。這一天，已經是建安五年的四月初四，孫權的身上，佩戴上了朝廷頒發的吳侯印信綬帶，綬帶是紫色的，因為兄長很少佩戴，所以顏色看上去頗新。
　　當天夜里，孫策便死了。留下結婚不足三年的妻子大喬和幼弱的兒女——三個女兒(並非全部是大喬所生)和一個兒子(一歲多的孫紹)。歷史上罕見的少年英雄、曹操口中的獅兒、江東人口中的孫郎就此魂歸塵土，享年只有二十六歲。
　　孫權雖然接替孫策的權位，卻缺乏能力完成孫策的天下之志向，只能做到保守江東而已。所以說：沒有了孫策，江東便失去了可以與曹操爭衡中原的英雄？東吳勢力的天下之志，可以休矣！
　　假如孫策真的如願出兵北上。孫策即便北伐，未必就能成功，但是有了這樣一個強大的攪局者，曹操的日子絕對不會好過！因為曹操的主力都在官渡，所以一旦後方有事，曹操只能以二流乃至三流的部隊應付。就在這一年的秋天，袁紹曾派劉備到許都以南的汝南開辟第二戰場，結果曹操派去應戰的將領居然是無名之輩蔡楊，結果一戰即潰，蔡楊被劉備斬首。無奈之下，曹操只能調曹仁去汝南，擊潰了劉備的襲擾軍團。劉備一敗，曹操立刻把曹仁召回官渡，可見兵力之短缺不足。　
　　蔡楊擋不住劉備，曹操便派來了曹仁。但是對手換成孫策，恐怕曹仁也抵擋不住，曹操又如何應對呢？
　　實際上，一旦孫策北上，曹操根本不能做出有效地反應。強敵在前，猛虎在後，這必然會成為一步死棋。而一旦孫策北上，形勢大變，動搖中的劉表、馬騰都會改變態度，曹軍內部更有不少人與袁紹暗通款曲的，這下便會由暗而明，將叛變之心化為行動。
　　正如曹操自己在事後所說：“大敵當前，連我自己都不能確信可以保全，何況別人？”
　　許都城內、官渡軍中，大批的文武官員寫信給袁紹，表態效忠。很難相信，如果孫策兵臨城下，他們會為了曹操而死守。
　　回想六年前，曹操進攻徐州不利，陳宮在後方引呂布入境，一月之間，整個兗州，只有三個縣為曹操堅守。而當時的呂布，不過是一個流寇而已。如今的孫策，卻是擁有廣大地盤、強大兵力的實力派。
　　然而，最令曹操擔心的孫策居然遇刺身亡了，曹操的運氣真是太好了！