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意大利人稱《蒙娜麗莎》為《喬康達夫人》，她也許是藝術史上最莫測高深的繪畫了。
瓦薩利說：「列奧那多開始為佛朗西斯科．德爾．喬康達的夫人蒙娜麗莎創作肖像畫」，但是不知道瓦薩利從何而知。
幾乎可以肯定他從沒有見過這幅畫，因為當他寫到它時，它已經在法國了。

但這並沒有阻止他用詩一樣的語言讚美它：
任何人想知道藝術可以多麼逼真地模仿自然，從這幅頭像上就可以很清楚地瞭解到這一點。
因為在這上面用繪畫中所有的精妙描繪出了全部微小的細節，你看那眼中的光芒和濕潤的光彩，你只有在生活中才能見到；在它們周圍那些玫瑰色和珍珠色的線條，沒有最精確的手法是無法表現的。
他畫出的眉毛好像真的從皮膚中長出來，越靠近則越見稀疏，它們根據皮膚上的毛孔而彎曲，沒人能作得更自然了。
玫瑰色和溫柔的鼻子中帶著漂亮的鼻毛，似乎和真的一樣。

儘管這樣，他的評價肯定是基於其他人的觀點，或者是一些次要藝術家的臨摹。

由於將此畫的定購者與富有的托斯坎商人佛朗西斯科．德爾．喬康達聯繫在一起的惟一來源是瓦薩利，很多歷史學家懷疑此說的真實性。
安諾尼莫．加地亞諾猜想列奧那多為德爾．喬康達完成的是另一幅肖像，所以有些史學家認為瓦薩利將兩幅畫搞混了。

最先提到《蒙娜麗莎》的是安東尼奧·德·貝提斯(Antomio de Beatis)，他於1517年做為惟一造訪列奧那多在克洛的最後居所的客人，留給我們他在此居住的記錄。
他寫到在列奧那多的畫室中他所見到的這幅畫，並將其描寫為是一位佛羅倫薩夫人的肖像，但他沒有提到她是誰，而且似乎他也沒有進一步向列奧那多追問。

所以《蒙娜麗莎》中的女人到底是誰呢？
關於在這幅不尋常的畫中這位坐在黑暗中，並且在幾乎是毫不相干的背景前沉思的女人的身份，不光是藝術史家、還包括文物學家、研究人員、作家、
甚至是陰謀理論家在內的無數人各自提出了幾十種可能性。但是它的神秘創作和蒙娜麗莎本身的微笑一樣仍是無處尋求答案。

如果我們相信瓦薩利，那麼這位婦女就是佛朗西斯科．德爾．喬康達的第三個妻子，名叫麗莎．第．格拉爾第尼(Lisa di Gherardini)，她當時應是25歲左右。
另外，她可能還是列奧那多的一個最狂熱的擁護者和崇拜者、洛倫佐．德．美迪奇的兒子基優裡亞諾(Giuliano)所欣賞的人，列奧那多可能在開始作畫時認識了他。

一位伊斯齊亞(Ischian)詩人恩尼亞．伊爾皮諾(EneaIrpino)在一首詩裡提出了另一種理論，他提到了列奧那多創作的一幅偉大作品，而他自己的贊助人佛郎卡維拉公爵夫人康斯坦查．德．阿瓦洛斯則是其中的模特。
但這個故事也值得懷疑，因為她在那時已經是45歲左右了。
可以設想列奧那多會被勸說為這位開始變老的貴婦創作一幅奉承她的肖像，但是我們知道他抵制任何形式的強迫，而此時正是他最不易屈服的時候。

還有一種理論認為(雖然得不到支持它的證據)，《蒙娜麗莎》中的婦女事實上正是伊薩貝拉．德．埃斯特，而列奧那多最終在她的堅持下同意為她作畫了。但同樣的問題是，她那時應該比畫上的人物老得多，雖然從我們所知她的性格來看，這種矛盾很容易被解決，即使這可能不會被列奧那多所接受。

其他的觀點就純粹是猜測了。
列奧那多是否想通過《蒙娜麗莎》來表現「完美的女人」，一個想像中的理想化人物？這種推理使得弗洛伊德和其他人設想列奧那多創作的是他母親卡特琳娜身後的肖像，或者是在他潛意識中的母親的形象。
有趣的是，馬爾奎．德．薩特(Marquis de Sade)將《蒙娜麗莎》描寫成「最本質的女性」，也在暗示畫中是一個想像或幻想中的人物。

還有一種更大膽的解釋，它試圖強調《蒙娜麗莎》中的面孔與列奧那多在那個時候所畫的自畫像中的面貌的相似。
這就導致了一種奇異的設想：
列奧那多和畫中的人物實際上是同一個人。

將《蒙娜麗莎》看作是自畫像的解釋很有誘惑力：
列奧那多對後代的人們開了一個形象化的玩笑。
他一直熱心於謎語和一些實用的笑話，並喜歡無害的騙術，他還熱衷於神秘和難題。他渲染自己的神秘並有意識地掩飾自己的某些思想和發明，使它們顯得更加不可琢磨。《蒙娜麗莎》的微笑正是列奧那多所應該有的表情：
一個開玩笑的人正在悄悄地微笑。
表面上這只是一種單純的嘲諷，但是如果我們認真地看待並更深一步思考這個觀點，我們也許可以看到列奧那多是如何在下意識裡通過這種方式來幫助驅逐自己內心的魔鬼，由於他的不幸出身而產生的對人類深深的憤恨、不斷被壓抑和掩飾的情感，在他老年時以一種無害的玩笑方式爆發出來，這時人們想什麼對他來講已經無所謂了。

列奧那多對於他這位最著名的被畫對象的身份所提出的越來越多的現代理論肯定會感到很開心。他也會對研究者所使用的計算機放大技術感到著迷，那是將這位藝術家面容的線條添加在《蒙娜麗莎》的面孔上，以便比較重疊的情況。
但是雖然這一觀點很吸引人，但要想像列奧那多穿上那套服裝、可能要擺弄好幾架特製的鏡子以便他可以以正確的角度描畫自己以及那種略帶嘲諷的微笑，支持這種觀點的證據還顯得不夠堅實。

但圍繞著這幅畫的創作還有其他的難解之處。
如果這幅畫是應定購而作的，為什麼一直沒有交貨呢？
如果這是為喬康達畫的，解釋可能會比較簡單明瞭。
列奧那多也許在很多年裡都對此畫感到不滿意，直到1516年喬康達去世後才完成它。

還有一種可能就是應該為此畫付款的人疏遠了畫中的女人。
也許她不是歷史學家們提到的人選中的任何一位，而是另一位富商或貴族的妻子或情人，而當列奧那多終於對畫感到滿意時，這位蒙娜麗莎已經失寵了。

這就給我們留下了這幅畫最令人著迷的部分：
蒙娜麗莎微笑之謎。
討論畫家的技術細節或者分析繪畫本身不是我的目的，這屬於藝術史家的工作，但是很明顯的是，正是這一微笑在今後的世紀裡給予《蒙娜麗莎》(列奧那多)大的聲望和魅力。
它已經超出了一幅肖像的意義，幾乎取得了一種原始範例的地位，而這既不是由於它的創作，也不是由於列奧那多本身。
它成了一種過於熟知的形象，一個被濫用的文化符號，就像一首披頭士的歌曲或是《羅密歐和朱麗葉》中的一兩句台詞。
它不斷地被臨摹、腐蝕嚴重，以至於我們不再能看到它的真實面目，它作為一件畫像的成功令人吃驚，是一件影響了幾個世紀肖像畫的藝術品。

《蒙娜麗莎》幾乎從它一公開面世起，就被臨摹了，達．芬奇的概念被無恥地剽竊了。拉斐爾和列奧那多一直保持著友好關係，他甚至可能在列奧那多完成這幅畫之前就臨摹了它。
法國達達派藝術家馬塞爾．杜尚給蒙娜麗莎安上小鬍子和山羊鬍須，然後在畫的下面寫到：「她有一個熱屁股」，這個評論不是指向列奧那多本人或他的作品，而是指向那些觀看此畫的人的反應。
安迪·沃爾豪在他的絲印畫中將她做為一部分，讓蒙娜麗莎與瑪麗蓮．夢露和埃爾維斯享受被祭拜的同樣身份。

奧斯卡．王爾德寫到這幅畫時說：

某些人想像這位畫家只是一種老式微笑的奴隸，但是每當我穿過盧浮宮涼爽的大廳、站到那位奇特人物的像前時，
我總是自言自語道：
「她坐在大理石椅子裡，奇異的岩石環抱四周，像沐浴在來自海底的微光之中，她比她坐位四周的岩石更古老；她像一個吸血鬼，已經死去了多次，瞭解墳墓的秘密；她是深海中的潛水者，保留著她墜落的日子；她往來於奇特的商路，和東方的商人們交往著；她就像麗達，是特洛伊的海倫的母親；她就像聖安妮，是瑪麗亞的母親；她是這一切，是豎琴和長笛的樂聲，她的生命敏感、脆弱，造就了她變化的面容，賦予她眼瞼和手以活力。」
我對朋友說：「水邊那朵如此奇特的玫瑰的存在表現了人類千年的慾望」。
他回答我：「這個頭腦是所有『世界終極的匯聚』，而她的眼瞼略帶疲倦」。
於是這幅畫對我們來說變得比實際更加奇妙，它向我們揭示著一個說實話連它自己都不知道的秘密，而我們耳中聽到的神秘語言的韻律和吹笛人借助喬康達夫人嘴唇那微妙和迷人的線條所發出的音樂一樣的恬美。

我們可能永遠不會知道《蒙娜麗莎》中的女人是誰，而這實際上並不重要。
列奧那多在筆記中沒有提到過這幅畫，似乎也沒有作一些底稿，起碼是沒有保存下來，所以他有可能不希望我們瞭解在他隱藏在這幅最著名的作品之後的真相。