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　　1949年5月上海戰役失敗後逃臺的國民黨軍政人員議論紛紛。當時湯恩伯部隊裝備精良，然而只抵抗了十多天就全城崩潰。為了弄清失敗原因，蔣介石指示陳誠在臺北主持召開一次上海防衛戰失敗檢討會。7月2日檢討會在臺北一所賓館舉行。出席會議的有軍政大員以及參加過上海防衛戰的師級以上軍官，原京滬杭警備總司令湯恩伯被邀與會作情況報告。輪到其他人發言時，一些高級將領都把矛頭指向湯恩伯。原第37軍軍長羅澤闓說：「他的部隊駐紮在浦東，條件最差，湯恩伯對他的部隊另眼相看。更為惡劣的是，湯恩伯下令各部隊撤退時，惟獨不通知他的37軍，導致37軍全部被殲，他和副軍長王大鈞等少數人化裝成平民才死裡逃生。」原37軍副軍長王大鈞在隨後的發言中對湯恩伯也作了諸多抨擊。
　　散了會湯恩伯走出會議室時，一直低頭不語。回家後湯恩伯大發牢騷說：「國民黨在大陸打了那麼多敗仗，死傷的人比上海防衛戰要多得多，為什麼一次檢討會也沒有開，而獨開上海防衛戰的檢討會？」湯恩伯心裡很清楚他以後在臺灣的處境肯定不妙。後來羅澤闓見一直未處分湯恩伯就到軍事法庭告狀。蔣介石覺得不妥指示陳誠勸羅澤闓撤回狀紙，並私下告訴羅澤闓，開檢討會其實就是批判湯恩伯，沒必要再糾纏。
　　1949年初浙江省政府主席陳儀受共產黨影響，到上海策動時任京滬杭警備總司令的湯恩伯起義。湯恩伯早年到日本士官學校留學的名額是陳儀爭取的，費用也由陳儀資助。為感激陳儀，湯改名「恩伯」，並拜陳儀為「義父」、「恩師」。陳儀將自己的想法告訴湯恩伯後，引起湯恩伯的反感。為了表示自己大義滅親，湯恩伯竟將自己的恩師出賣了。
　　2月21日蔣介石下令逮捕陳儀。據湯恩伯後來講他接到命令時，曾向蔣介石提出條件不能處死陳儀，蔣介石答應了。1950年6月蔣介石違背諾言，決定處決一批為共產黨效勞的高級「叛逆」，其中包括被押送到臺灣的陳儀等人。為救陳儀，湯恩伯幾次找「政學系」首領張群並請求面見蔣介石。蔣介石聽後大怒：「陳儀犯那麼大的罪，他湯恩伯心裡不清楚嗎？這事任何人求情都不行！湯恩伯活墮落了，他要為陳儀說話，我不見他！」
　　蔣介石不但不見湯恩伯還要他親自處決陳儀，以此來檢驗他是不是真正的「大義滅親」但湯恩伯堅決不幹。蔣介石沒有辦法，只得下令由陳儀的妹夫、「國防部」政務次長袁守謙等人執行陳儀的死刑。1950年6月18日凌晨陳儀被槍決。此後蔣介石就更不喜歡湯恩伯了。
　　陳儀事件及政治上不受重用，對湯恩伯刺激很大，他感到無臉見親友，很想到日本去度過餘生。早在上海防衛戰時湯恩伯就在做逃往日本的準備。據谷正綱等人透露，那時湯恩伯知道守不住上海，便將其親信王文成、龍佐良偷偷派往日本為其尋找避難所。1949年5月6日湯恩伯令親信從上海秘密將50萬美元軍費匯到美國一個朋友的賬戶上，再由這位朋友將錢轉匯給日本的王文成、龍佐良處。
　　王文成初到日本時未與蔣介石集團的駐日機構取得聯繫。後來湯恩伯考慮王文成、龍佐良無處領薪，便建議將兩人吸收到駐日軍事代表團工作，擔任編外顧問。王文成、龍佐良一門心思為湯恩伯尋找退路。1949年7月這兩人花3萬美元在日本東京近郊給湯恩伯買了一棟有22間房間的豪宅。湯恩伯在日本買房子後不慎走漏了消息。1950年2月2日路透社從東京發出一條新聞：《蔣介石透過一個中國高層官員在日本東京近郊購豪宅》。
　　蔣介石得知後大罵道：「混賬！怪不得上海和東南沿海敗得那麼快，原來他(湯恩伯)早作了逃往日本的準備！」1950年3月湯恩伯以召募日籍志願軍反攻大陸為由決定去日本。湯恩伯上飛機後，機上驗票人員要他出示赴日證件。湯恩伯聲稱是受政府委派到日本執行特殊任務，未辦簽證。機上工作人員要他下飛機，他堅決不下並與工作人員發生激烈爭吵。
　　蔣介石判斷湯恩伯想逃往日本於是下令阻止。幾名軍警接到命令後強行將湯恩伯拉下了飛機。湯恩伯在臺不受重用，逃日又未成功，思想包袱十分沉重。1953年9月12日是他的55歲生日，他原計劃請幾桌客後來取消了。由於長期慪氣導致湯恩伯身體消瘦。醫生說他肝部有問題。後來湯恩伯申請去日本治病。蔣介石諷刺說：「有大過的人，還要到日本去治病！」隨後在湯恩伯的申請報告上簽了「就地醫治」4個字。
　　1953年10月2日雷震動員湯恩伯住院。湯恩伯憤憤地說：「我的病在臺灣治不好，住院也無益。要治病，只有到國外。我申請到日本治病，總裁又不同意，沒有辦法只有等著死！」1954年4月湯恩伯突感腹部疼痛，醫生發現他的十二指腸部有一個腫瘤，判斷可能是癌癥，建議他到國外做手術。湯恩伯的家人立即給「總統府」打報告，蔣介石同意了。
　　1954年5月26日晚湯恩伯在家人的護送下，搭乘日航班機去日本東京。湯恩伯一下飛機，就被送往日本東京一家醫院。6月29日湯恩伯做手術時，因失血過多，死在手術臺上，終年56歲。30日臺灣多家報紙刊登了湯恩伯在日本病死的消息。蔣介石得知湯恩伯死了，反應冷淡，只說了一句：「死了也好。」