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承襲父爵，為隋煬帝侍從官。某天煬帝見他相貌不凡，命人問其名字。李密認為煬帝殺心已起，遂逃亡，隱居鄉間在牛背上閱讀《漢書漢書》。

後投靠楊素之子楊玄感，趁煬帝東征高句麗起兵叛變，但因楊玄感戰略不當，拋棄直撲長安的上策，洛陽又攻打不下，兵敗被殺。李密於是再逃亡。

大業七年（611年），翟讓與同郡人徐世勣起兵於瓦崗，歸附者日眾。大業十二年（616年），李密投瓦崗軍，遊說河南地區武裝勢力歸附瓦崗軍，頗有成效，以「就倉吃米」號召群眾。

大業十三年初（617年），李密獲准建立「蒲山公營」，逐漸掌握兵權。這時李密建有威信，翟讓自覺才能不若李密，乃推李密為魏公，置魏公府和行軍元帥府，李密則任翟讓為司徒。瓦崗軍圍攻洛陽，大批隋軍投降，李密在瓦崗軍中的地位更是如日天中，李密與瓦崗軍部分早期將領之間的矛盾越來越尖銳。司馬王儒信勸翟讓自為大冢宰，翟讓不從。

有一次翟讓向長史房彥藻發牢騷，說他不把自己放在眼裡，房彥藻深感恐懼，告知李密：「翟讓剛愎貪婪，有無君之心，應早圖之」。十一月，李密藉口置酒招待翟讓等飲宴，席間殺了翟讓及其親信。洛陽的越王楊侗招撫李密，使李密討宇文化及。王世充在洛陽發動政變，乘勢襲擊瓦崗軍。

李密大敗西走，部將單雄信投降王世充，李密率餘眾降唐李淵。618年底，李密又叛唐，臘月三十，據桃林縣，又南入熊耳山，終為唐兵所殺。