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　　是什麼契機造就了蘇小小這樣一位與眾不同的妓女呢？這還得從她的身世說起。蘇小小出身於錢塘一戶殷實人家，她家先世曾在東晉朝廷為官，晉亡後舉家流落到錢塘。蘇家利用隨身攜帶的金銀珠寶為本錢，在錢塘作買賣。到了蘇小小父母這一代，已成為當地的富商。蘇小小被視為掌上明珠，因長得玲瓏嬌小，就取名小小。蘇家雖是商賈之家，但沿襲了祖上香書遺風，聰明靈慧的蘇小小深受薰染，自小能書善詩，文才橫溢。
　　江南自古多名妓，錢塘的秀山媚水就曾經育出過不少才貌俱佳的青樓紅顏，南齊蘇小小就是其中的一個。今日杭州，隋朝之前稱錢塘，乃因風景秀麗的錢塘湖而得名。錢塘湖是大禹治水時開挖出來的人工湖，到唐代白居易出任杭州太守後，在湖東築了一道「白堤」，這才把錢塘湖稱為「西湖」。可惜好景不長，蘇小小十五歲時，父母就相繼謝世，蘇小小失去了依靠，仍住在城中舊院裡，睹物思人，易引起傷感的情緒，於是變賣了在城中的家產，帶著乳母賈姨移居到城西的西冷橋畔。在那時，錢塘市由於交通便利，市區已相當繁榮，而城西錢塘湖一帶卻是一大片荒涼的沼澤地，這裡青山環繞，碧水盈盈，雖然未經開發，風景卻十分宜人。蘇小小與賈姨在湖山深處的松柏林中築下一雅致的小樓，過著遠離紅塵的閒居生活，生活的來源則是父母所留下的頗為豐厚的財產。