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江南四大名妓爭議較多，一說：蘇小小，李師師，梁紅玉，陳圓圓。一說：李師師、陳圓圓、董小宛、柳如是。一說：杜十娘，梁紅玉，李師師，陳圓圓。

大概江南女子美人如雲，每個都有太多傳世的故事，而每個人偏好有不同。

杜十娘怒沉百寶箱的故事是馮夢龍在《三言》中經典名篇，而杜十娘也正式成為了遇人不淑的典範。希望後代女子，再也不要有人像她這麼慘。但是，我不由得想，如果杜十娘當時帶著那些財寶自己獨立生活不是更好嗎？這個故事告訴女人們，不論什麼時候，獨立都是非常重要的，不僅僅在經濟方面，精神方面更重要

杜十娘生於明萬曆年間，姓杜名媺，排行第十，院中都稱為杜十娘，生得：
渾身雅艷，遍體嬌香，兩彎眉畫遠山青，一對眼明秋水潤。臉如蓮萼，分明卓氏文君；唇似櫻桃，何減白家樊素。可憐一片無瑕玉，誤落風塵花柳中。

她出場的時候就已經是風塵女子了，一心想脫離風塵從良。杜十娘絕對是女強人型的。她暗暗準備了金銀財寶，但一心想尋個如意郎君一同離開風塵去過神仙眷侶的生活。
但是她選來選去，選中了貌似忠厚志誠的李甲。這個李甲不知道杜十娘有錢。於是在兩個人離開妓院準備奔向新生活時，卻為了區區千金將她賣了。於是杜十娘將自己辛辛苦苦積攢的百寶箱展示給李甲看，在他的瞠目結舌中，將箱子推入河中，隨後投河自盡。

這個故事還告訴我們，用一些可笑的辦法考驗男友是毫無意義的。考驗不能體現人品、更不能體現人生觀。

梁紅玉在這些女人中，按相貌算肯定在比較靠後的位置。因為少有記載描述她的相貌的，但她的命運絕對是最好的一個。她真正和愛自己的，且和自己有共同理想的人在一起。這個人不顧慮她的過去，並和她一起在歷史上寫下了濃墨重彩的一筆。
韓世忠，得夫如此，夫復何求。

梁紅玉生於宋徽宗崇寧元年。原籍池州，祖父與父親都是武將出身，梁紅玉自幼隨侍父兄練就了一身功夫。宋徽宗宣和二年方臘起義，祖父和父親因貽誤戰機被殺，梁紅玉也淪落為京口營妓。朝廷派童貫率軍平定方臘，最後方臘被韓世忠所捉。

平定方臘後，在慶功宴上，韓世忠與梁紅玉初次見面，二人對視生情，終成眷屬。他們相親相愛的生活一直伴隨著戰爭度過。梁紅玉有身孕後留在京城，卻被苗傅和劉正彥扣押，但二人礙於韓世忠的勇猛並不敢難為他們母子。

此時宋高宗沒有行動的自由，隆裕太后和宰相朱勝非密派梁紅玉馳往秀州，催韓世忠前來救助，並封韓世忠為御營平寇左將軍，封梁紅玉為安國夫人。韓世忠很快平定了苗傅等人的叛亂，授武勝軍節度使。

這年冬天，金人再度進犯，從黃州和採石磯兩處渡江，直?臨安。宋高宗逃至越州。韓世忠留守秀州，建炎四年元宵節金兀朮下戰書與韓世忠，約定第二天開戰。韓世忠聽從梁紅玉的計策把宋軍兵分兩路，看中軍搖旗為號，進行包圍截殺。結果金軍大敗。韓世忠放聲高歌：萬里長江，淘不盡壯懷秋色，漫說秦宮漢帳，瑤台銀闕，長劍倚天氛霧外，寶光掛日煙塵側！向星辰拍袖整乾坤，消息歇。龍虎嘯，鳳雲泣，千古恨，憑淮說。對山河耿耿，淚沾襟血。汴水夜吹羌管笛，鸞輿步老遼陽幄。把唾壺擊碎，問蟾蜍，圓何缺？

有奸細向金兀朮獻了一計：以土覆船板，以火箭燒燬韓世忠戰船。但韓世忠用梁紅玉的計策以少勝多，圍困敵軍近五十天，使金軍不敢隨便渡江侵犯。

岳飛被害後，韓世忠也被罷去兵權，他索性辭去官職，與梁紅玉白頭偕老度過餘生。

李師師是《水滸》中的唯一一抹色彩（其他漂亮女人不是母老虎就死得很慘）。由於宋徽宗的緣故，常將她看作編外的後宮，因此多了一抹高貴、一抹神秘、一抹浪漫。電視劇裡李師師最終跟著燕青浪跡江湖了，俊男美女，好不嚮往。如果真如此的話，她真是這些女人中最最幸福的了。但，歷史總是歷史，故事，也總是故事。

李師師原本是汴京城內經營染房的王寅的女兒，三歲時父親把她寄名佛寺，老僧為她摩頂，她突然大哭。老僧人認為她很像佛門弟子，因為大家管佛門弟子叫「師」，所以她就被叫做李師師。過了一年，父親因罪死在獄中。她又鄰居撫養長大，漸漸出落得花容月貌，皮膚白皙，被經營妓院為業的李媼將她收養，教她琴棋書畫、歌舞侍人。一時間李師師成為汴京名妓，是文人雅士、公子王孫競相爭奪的對像。最後連宋徽宗也聞其名而想一親芳澤。高俅、楊戩自然慫恿宋徽宗，並信誓旦旦地保證不會走漏消息。

一見到李師師，宋徽宗就覺得這些年簡直是白活了。李師師不卑不亢、溫婉靈秀的氣質使宋徽宗如在夢中。李師師與高俅早就相識，見位高權重的高大人竟然對這位陌生的客人畢恭畢敬，心下疑惑，但可以確定這也是得罪不得的達官顯貴，於是慇勤侍奉。

第二天天還沒亮，宋徽宗急忙穿好衣服，與高俅楊戩趕回去上朝。從此宋徽宗對後宮佳麗視若無睹，隔三差五就以體察民情為由，出宮來李師師這裡尋歡作樂，有時還叫著大學士王黼同去。李師師漸漸也知道了他的真實身份，萬歲爺駕臨，怎敢不百般奉承！如今的李師師可非往日可比，身份雖然仍是名妓，卻也「名花有主」，有權勢的王公貴族也只能望「師」興嘆。

可是偏有武功員外郎賈奕以前與李師師交情深厚，一日偶遇李師師，便去她家中留宿，酒後不免醋意大發，寫了一首諷刺宋徽宗的詞：閑步小樓前，見個佳人貌似仙；暗想聖情琿似夢，追歡執手，蘭房恣意，一夜說盟言。滿掬沉檀噴瑞煙，報道早朝歸去晚迴鑾，留下鮫綃當宿錢。宋徽宗聽說後大怒，差點殺了他，最後還是貶到瓊州做了個參軍。

其實在所有的客人中，李師師最中意的是大才子周邦彥。有一次宋徽宗生病，周邦彥趁著這個空兒前來看望李師師。二人正在敘闊之際，忽報聖駕前來，周邦彥躲避不及，藏在床下。宋徽宗送給李師師一個新鮮的橙子，聊了一會兒就要回宮，李師師假意挽留道：「現已三更，馬滑霜濃，龍體要緊。」而宋徽宗正因為身體沒全好，才不敢留宿，急急走了。

周邦彥酸溜溜地添了一首詞：並刀如水，吳鹽勝雪，纖指破新橙。錦幃初溫，獸香不斷，相對坐調箏。低聲問：向誰行宿？城上已三更，馬滑霜濃，不如休去，直是少人行。豈知宋徽宗痊癒後來李師師這裡宴飲，李師師一時忘情把這首詞唱了出來。宋徽宗問是誰做的，李師師隨口說出是周邦彥，話一出口就後悔莫及。宋徽宗立刻明白那天周邦彥也一定在屋內。臉色驟變，過了幾天找借口把周邦彥貶出汴京。

李師師為其送行，並將他譜的一首《蘭陵王》唱給宋徽宗聽：柳蔭直，煙裡絲絲弄碧，隋堤上，曾見幾番拂水，飄綿送行色。登臨望故國，誰讖京華倦客，長亭路，年去歲來，應折桑條過千尺，閑尋舊蹤跡，又酒趁哀弦，燈映離席。梨花榆火催寒食，愁一剪，風快半篙波暖，回頭迢遞便數驛，望人在天北淒側。恨堆積，漸別浦縈迴，津堠岑寂。斜陽冉冉春無極，記月榭攜手，露橋聞笛，沈思前事似夢裡，淚暗滴。宋徽宗也覺得太過嚴厲了，就又把周邦彥招了回來。

宋徽宗玩物喪志，對邊境上的危機滿不在乎，終於在靖康之難成了俘虜。金軍本想連李師師一起俘虜，但沒有成功。宋朝南渡後，李師師的下落不明，有人說她捐出家產抗金，自己遁入空門。有人說她被金軍掠走，吞金自殺。也有人說她隨便嫁了個商人，後來在錢塘江淹死了。

蘇小小可謂古今第一薄命女子，本來也可以成就一段世俗佳話，識英雄於微時，然後堂堂正正成為狀元夫人，可惜她注定要走上自古就為佳人鋪好的薄命之路。且她是歷史上進了史書的第一位妓女。

蘇小小家先世曾為東晉官，流落到錢塘後靠祖產經營，成了當地較為殷實的商人，她的父母只有她這麼個女兒，十分寵愛，因她長的嬌小，所以叫小小。蘇小小十五歲時，父母謝世，於是變賣家產，帶著乳母賈姨移居到城西的西冷橋畔。

她們住在松柏林中的小樓裡，每日靠積蓄生活，盡情享受於山水之間。因她玲瓏秀美，氣韻非常，在她的車後總有許多風流倜儻的少年。沒有父母的管束，蘇小小也樂得和文人雅士們來往，常在她的小樓裡以詩會友，她的門前總是車來車往，蘇小小成了錢塘一帶有名的詩妓。

有一天蘇小小在遊玩之時碰到了一位俊美的公子--阮籍。兩人一見傾心，阮籍到蘇小小家拜訪，受到美人的禮遇，晚上便同榻而眠。蘇小小從此與阮籍形影不離，每日共同遊山玩水。可是阮籍的父親聽說他在錢塘整日與妓混在一起，非常生氣，把他?回了建業。蘇小小整日企盼，卻不見情人回來，終於病倒了。

幸好她還不是太死心眼的人，一些可心的文雅公子進屋來，陪蘇小小聊天，她漸漸恢復了車馬盈門的往日生活。
在一個晴朗的秋天，在湖濱她見到一位模樣酷似阮郁的人，卻衣著儉樸，神情沮喪，聞訊後才知此人叫鮑仁，因盤纏不夠而無法趕考。她覺得此人氣宇不凡，必能高中，於是主動提出為提供錢物上的幫助。鮑仁感激不盡，滿懷抱負地奔赴考場。

當時的上江觀察使孟浪因公事來到錢塘，身為官員不好登蘇小小之門，於是派人請她來府中，沒想到蘇小小架子很大，催了幾次方來，孟浪決定難為她一下，於是指著庭外一株梅花讓她做詩，蘇小小從容不迫地信口吟出：梅花雖傲骨，怎敢敵春寒？若更分紅白，還須青眼看！孟浪讚佩不已。

佳人薄命，蘇小小在第二年春天因病而逝。這時鮑仁已金榜題名，出任滑州刺史，赴任時順道經過蘇小小家，卻趕上她的葬禮，鮑仁撫棺大哭，在她墓前立碑曰：錢塘蘇小小之墓。