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三聚氰胺結構

三聚氰胺結構

三聚氰胺最早被李比希于1834年合成,早期合成使用雙氰胺法:由電石(CaC2)製備氰胺化鈣(CaCN2),氰胺化鈣水解後二聚生成雙氰胺(dicyandiamide),再加熱分解製備三聚氰胺。

目前因為電石的高成本,雙氰胺法已被淘汰。工業合成主要使用尿素為原料,在加熱和一定壓力條件下:
6 (NH2)2CO→ C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2

按照反應條件不同,三聚氰胺合成工藝又可分為高壓法(7-10MPa,370-450℃,液相)、低壓法(0.5-1MPa,380-440℃,液相)和常壓法(<0.3MPa,390℃,氣相)三類。
化學性質

三聚氰胺呈弱鹼性(pKa=8),可與多種酸反應生成三聚氰胺鹽。遇強酸或強鹼水溶液水解,胺基逐步被羥基取代,先生成三聚氰酸二醯胺,進一步水解生成三聚氰酸一醯胺,最後生成三聚氰酸。
用途

三聚氰胺是製造三聚氰胺-甲醛樹脂(密胺塑膠)的原料。該樹脂有時也被俗稱為三聚氰胺,被用於製造日用器皿、裝飾貼面板、織物整理劑等。三聚氰胺還可以與乙醚配合作紙張處理劑,在一些塗料中作交聯劑,以及阻燃化學處理劑等。

食品工業中常常需要測定食品的蛋白質含量,常用“凱氏定氮法”(Kjeldahl method)的方法,通過測定氮原子的含量來間接推算食品中蛋白質的含量。由於三聚氰胺與蛋白質相比含有更多的氮原子,所以被造假者添加在食品中以造成食品蛋白質含量較高的假像。典型案例是2007年美國寵物食品污染事件。
毒性

目前三聚氰胺被認為毒性輕微,大鼠口服的半數致死量大於3克/公斤體重。其根據是1945年的一個實驗報導:將大劑量的三聚氰胺飼喂給大鼠、兔和狗後沒有觀察到明顯的中毒現象。然而,2007年美國寵物食品污染事件的初步調查結果認為:摻雜了≤6.6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是寵物食品導致中毒的原因,為上述毒性輕微的結論畫上了問號。但為安全計,一般採用三聚氰胺製造的食具都會標明"不可放進微波爐使用"。動物長期攝入三聚氰胺會造成生殖、泌尿系統的損害,膀胱、腎部結石,並可進一步誘發膀胱癌。

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