河越夜戰

　　天文十年(1541)七月氏綱死後。二十七歳的嫡男氏康継任家督。直後、扇穀的上杉朝定二度試圖奪回河越城，兩度都被擊退。同時，關東管領山內上杉憲政也意圖打倒北條家。於是，扇穀，山內兩上杉氏団結起來了。
　　天文十四年、氏康生涯中最大的危機襲來了。同年八月、西鄰的今川義元從駿河下方莊侵入。氏康率兵迎擊。雙方對陣於駿河國今井郡狐橋。今川軍中還混雜著武田的菱之旗。甲斐的武田信玄為了幫助妹婿義元而派遣了援軍。這個時期、北條家的同盟只有一人，就是古河公方足利晴氏。他迎娶了氏康的妹為妻。在駿河東部北條軍與今川，武田聯合軍對峙。在與武田及今川兩氏呼應的兩上杉氏提攜下，晴氏背叛北條氏。形勢十分危急，反北條方的勢力極為強勁。
　　十月，兩上杉氏和足利晴氏聯合包圍了氏康的妹婿北條綱成所守的河越城。包圍軍號稱八萬騎。西北兩方同時攻擊，北條軍陷入了兩面作戰的危險處境。但是，危機消除了，奇跡出現了。諏訪地方的武田軍與北信濃的強豪村上義清陷入苦戰之中。信玄為了調回對戰北條的麾下士兵，對北條和今川家進行了調停。北條氏與武田氏和睦，而今川氏則得到駿河下方的富士川以東的駿河領。得到好處後的今川家於是退兵。
　　於是，西方的威脅由此去掉了。北方的河越城還是在兩上杉氏的包圍之下，企圖等待河越城的兵糧斷絕。在武田信玄調停下，兩上杉氏的和睦關係成立，認為氏康必死無疑，勝利在望。半年的籠城中，城內的北條方已露出了疲憊之色。
　　天文十五年四月二十日深夜，事情起了突變。氏康率八千士兵突然夜襲柏原的上杉方的本陣。同時，假裝疲憊的城內北條軍三千在北條綱成的率領下出城夾擊。毫無準備的兩上杉軍八萬餘人在城內城外合共一萬餘的北條軍夾擊之下，敗得體無完膚。
　　上杉朝定當場被殺，上杉憲政經過上野平井城投靠了越後的長尾景虎。古河公方足利晴氏辛苦地逃回本處下總古河。天文二十三年、北條軍捕獲晴氏，晴氏在被幽閉的期間死去了。
　　其後，太田資正逃入武蔵松山城，山內上杉氏的重臣，滝山城的大石定久和天神山城藤田邦房降伏，並隠居。武蔵一國盡入北條氏的版圖。河越夜戰大大改變了關東戰國勢力的分配。